.jpg)
В 1860 семья переехала в Петербург, где Анненский получил начальное и высшее образование. В 1879 окончил историко-филологический факультет Петербургского университета по специальности сравнительное языкознание.
После университета началась его педагогическая деятельность, не прекращавшаяся до конца жизни. Был преподавателем древних языков, античной литературы, русского языка и теории словесности в гимназиях и на Высших женских курсах, директором царскосельской гимназии. В 1870-е начинает писать стихи, но не делает попытки опубликовать их. В 1880-е выступает в печати с научными рецензиями и статьями по филологии и педагогике. С начала 1890-х Анненский приступил к полному переводу трагедий Еврипида, который закончил к концу жизни. В журнале «Русская школа» появляются статьи о творчестве русских писателей: Гоголя, Лермонтова, Гончарова и др. Эти статьи обычно называют «критической прозой», поскольку, отличаясь глубоким анализом литературного произведения, его статьи сами обладают высокой художественностью.
Оригинальные драматические произведения Анненского появились только в начале XX века — трагедии на сюжеты античной мифологии («Меланиппа-философ» (1901), «Царь Иксион» (1902), «Лаодамия» (1906)).
В 1904 выходит его книга стихов «Тихие песни», после смерти — сборники стихов «Кипарисовый ларец» (1910) и «Посмертные стихи» (1923).
Лирика Анненского, носившая психологически-символический характер, отличалась глубокой искренностью. При жизни автора она была мало известна, но в дальнейшем оказала сильное влияние на творчество поэтов-акмеистов, которые объявили Анненского своим духовным учителем, находя в его творчестве истоки развития нового направления в русской поэзии, стремящегося к «прекрасной ясности».
30 ноября (11 декабря) 1909 Анненский скончался в Петербурге.
