В 26 лет, окончив юридический факультет Московского университета, собирался стать присяжным поверенным и относился к этой деятельности весьма серьезно, но неожиданно получил предложение от знакомого адвоката занять место судебного репортера в газете «Московский вестник». Получив признание как талантливый репортер, буквально через два месяца он уже перешел в газету «Курьер». Так началось рождение литератора Андреева: он писал многочисленные репортажи, фельетоны, очерки. Первый же рассказ «Баргамот и Гараська» (1898), опубликованный в «Курьере», привлек внимание читателей и привел в восторг Горького. Сюжеты многих произведений этого времени прямо подсказаны жизнью, например, рассказ «Петька на даче» (1899). В 1889–1899 появляются новые рассказы Андреева, в том числе «Большой шлем» и «Ангелочек», которые отличает от первых рассказов (основанных на случаях из жизни) интерес автора к случаю, случайности в жизни человека. В 1901 петербургское издательство «Знание», возглавляемое Горьким, публикует «Рассказы» Андреева, в числе которых известный рассказ «Жили-были». Успех писателя, особенно среди молодежи, был огромен.
Андреева волновало возрастающее отчуждение и одиночество современного человека, его бездуховность — рассказы «Город» (1902), «Большой шлем» (1899). Раннего Андреева волнуют темы роковой случайности, безумия и смерти — «Мысль» (1902), Жизнь Василия Фивейского» (1903), «Призраки» (1904).
В 1904, в разгар русско-японской войны, Андреев пишет рассказ «Красный смех», определивший новый этап в его творчестве. Безумие войны выражено в символическом образе Красного смеха, начинающего господствовать в мире.
Во время революции 1905 Андреев оказывал помощь революционерам, за что был арестован и заключен в тюрьму. Однако он никогда не был убежденным революционером. Его сомнения отразились в его творчестве: пьеса «К звездам», проникнутая революционным пафосом, появилась одновременно с рассказом «Так было», скептически оценивавшим возможности революции.
В 1907–1910 опубликованы такие модернистские произведения, как «Савва», «Тьма», «Царь Голод», философские драмы — «Жизнь человека», «Черные маски», «Анатэма». В эти годы Андреев начинает активно сотрудничать с модернистскими альманахами издательства «Шиповник».
В 1910-е ни одно из новых произведений Андреева не становится литературным событием, тем не менее Бунин записывает в своем дневнике: «Все-таки это единственный из современных писателей, к которому меня влечет, чью всякую новую вещь я тотчас же читаю».
Последнее крупное произведение Андреева, написанное под влиянием мировой войны и революции, — «Записки сатаны».
Октябрьской революции Андреев не принял. Он жил в это время с семьей на даче в Финляндии и в декабре 1917 после получения Финляндией самостоятельности оказался в эмиграции.
Андреев скончался 12 сентября 1919 в деревне Нейвола в Финляндии.